Как нам известно, Александр VI не питал никаких иллюзий относительно моральных качеств Хуана. Однако он считал, что высокомерие и грубость допустимы для молодого военного и являются гарантией соблюдения прав семьи. У папы был весьма оптимистический взгляд на способности Хуана к военному делу, его личную храбрость и отвагу, и фактически это послужило причиной вызвать Хуана в Италию во время французского вторжения в 1494 – м и 1495 годах. (Хуан не подчинился приказу.) Можно подумать, что простое присутствие в лагере герцога Гандийского являлось гарантией победы. После отступления французского короля папа категорически потребовал прибытия Хуана, которому ничего не оставалась, как сесть на корабль. В конце июля он оставляет свою беременную супругу, герцогиню Марию Энрикес, и маленького сына Хуана II в укрепленном замке Гандии, и плывет в Италию.

В праздник святого Лоренцо, 10 августа, Хуан Борджиа, проехав Чивитавеккью, въезжает в Рим. Согласно принятому протоколу его выходят встречать кардиналы. Чезаре встречает брата в Порта-Портезе и с почестями провожает в папский дворец. Борджиа были непревзойденными мастерами в организации торжественных выходов, и в данном случае великолепие папской свиты соперничало с роскошью, демонстрируемой герцогом. Хуан появился на гнедой лошади, «покрытой золотой попоной и украшенной маленькими серебряными колокольчиками». Согласно дошедшему до нас сонету гуманиста Бернардино Корсо, "на нем [Хуане] был берет из красного бархата, украшенный жемчугом, бархатный коричневый камзол, рукава и грудь которого были расшиты жемчугом и драгоценными камнями, и даже привыкшая к роскоши римская публика была поражена".

В то время как папа занят формированием армии и артиллерии для Хуана, предполагаемый ликвидатор Орсини уже совершает триумфальное шествие. Герцог Гвидобальдо Урбинский получает жезл главнокомандующего как человек, сведущий в искусстве ведения войны и не имеющий амбиций, которые шли бы вразрез с целями Борджиа. Кроме того, его имя являлось гарантией серьезного отношения к делу. К октябрю 1496 года все было готово, и герцог Гандийский, теперь знаменосец церкви, получает украшенный драгоценными камнями меч, знамена с изображением знаков церкви и с быком Борджиа, белый жезл главного капитана папских войск и приступает к военным действиям.

С пренебрежением выдающегося командующего он отправляет первые депеши, и так уж произошло благодаря случайности или в силу продуманной тактики в отношении врага, что поначалу известия оказались хорошими. Десять замков, не оказав практически сопротивления, капитулировали перед папскими войсками. Настроение приподнятое. Но перед замком Браччано войска были остановлены.

На свадьбе своей сестры Лукреции с Джованни Сфорца Хуан был в длинном турецком платье из золотой парчи, рукава которого были расшиты крупными жемчужинами. Цена рубинов и жемчуга, которыми был расшит его берет, составляла 150 тысяч дукатов (для сравнения: за своей дочерью Родриго Борджиа давал приданое в 30 тысяч).

В воскресенье, 5 мая*, приблизительно в часы вечерни святейший папа выехал в багрянокрасном капюшоне поверх рехета и в кремонской шапочке. Впереди него нес крест синьор Бернардо Гамбара, апостолический иподиакон. Впереди креста шествовали справа султан Джем, брат великого турка, находящийся в плену у святейшего папы нашего, а также Иоганн (Хуан) Борджиа, герцог Гандии, сын святейшего папы нашего, в турецком наряде. За папой следовали пресвитеры — кардиналы св. Климента, св. Анастасии, Монтереале и диаконы — кардиналы вице-канцлер и св. Северина. Проехав по мосту св. Марии возле храмов св. Георгия, святых Иоанна и Павла к церкви св. Иоанна Латеранского, на ту сторону Тибра, папа сошел с коня и рассматривал стройку кровли. Сошел с коня также турок с сыном папы, которые вместе побывали в означенной церкви, осматривая усыпальницу папы Мартина V и прочее. Потом прямой дорогой они вернулись в апостолический дворец.